利瑪竇前往北京的每一站，均有充足的記載。在東方期間，他寫了五十四封信寄回羅馬，給他的長上和親友，其中只有六封從印度寄出，寫及他剛到東方執行任命的頭四年，其餘的都是在中國往北京途經各地時寫的：兩封由澳門（他逗留了兩年1582-1583），七封由肇慶（1583-1589），九封由韶州（1589-1595），十一封由南昌（1595-1598），兩封由南京（1599-1600）及十八封由北京（1601-1610）寄出。另一資料來源是利瑪竇寫的【天主教在中國歷史】"Della entrata della Compagnia di Gesu' e Christianita' nella Cina"他這樣寫道：「我漸漸察覺」，在他的旅程中，他不斷察覺到新環境、新視野及新方向。

利瑪竇的長上羅明堅神父經多次嘗試，才獲兩廣總督批准前往肇慶。於是他們日夜登程，徒步十日於1583年9月10日由澳門到達肇慶。在那裡，他們獲准興建第一間宿舍及小堂。

兩位傳教士最初面對的嚴重問題是中國人對外國人的不信任及猜疑。利瑪竇明白中國人害怕「槍桿子裡出政權」，外國人會利用槍械掠奪中國（因曾受葡萄牙及日本欺負）。利瑪竇亦知道中國人的心理，常認為自己的文化遠超於蠻夷，及對外國傳入的新思維甚有戒心。兩位傳教士面對這新環境，他們訂定首個傳教計劃：「讓中國人知道他們與澳門的葡萄牙人無關，他們逗留此間，為的是要學習中國文化及語言；對於勸人皈依及受洗等事不能操之過急；而他們必須以僧侶的身份視人。」因此，他們決定穿著袈裟及把頭髮鬍子剃掉（這也是兩廣總督的意願）。隨後十年，利瑪竇被稱為「西泰」（西方和尚）。後來他被新任的兩廣總督逐出肇慶，轉至韶州，住了五年，他感到需要改變一下。在旅程中，有機會接觸很多喜歡從他處學習數學及天文學的儒家學者，他發現在中國「學者」的地位及受尊敬程度比和尚還高，自此他便以西方學者自居。1595年，他抵達南昌，一住三年。他開始改穿儒服(學者的服飾)，加冠束髮留鬚「他覺得中國學者的冠好像主教帽」；外出往訪時，一如當時的學者，乘坐四人大轎。讀他的有關信件時，便可感受其對新裝束的喜悅。穿起「新絲長袍」，原本的利瑪竇性情盡露。他在羅馬（特別從Cristoforo Clavio教授）所學到的地理、數學、天文等知識，繪製地圖、製造地球儀、鐘錶等技術，都成為他與當時中國學者交流的重要資料。當利瑪竇熟透中國文化及語言時，與中國學者的交流亦有相當豐碩的成果，他成了東西文化的橋樑，破解因彼此不了解所構成的猜疑。利瑪竇把許多中國古籍翻譯成拉丁文，讓歐洲人也能了解及欣賞中國文學。從利瑪竇洞察所得，早期儒家學說是一種「自然宗教」，教人自然美德，使人「自然地從善」。利瑪竇有感早期儒家思想與基督宗教的對神觀念及美德相當接近，於是便以儒家的用詞稱神的名稱為「天主」（天上的主宰）或上帝（天上的皇帝）或天。

利瑪竇如何選用「神」的新名稱實在有一個故事：

一日，利瑪竇往探訪中國首批慕道者的其中一位（姓名不詳），發現他把自己交給的他管理的祭台，置在一室內，上面沒有放上甚麼神像，只放了一塊木製的牌位，上面刻上「天主」兩個中文字。就此，利瑪竇便採納這名稱，并在他的教理書內使用；而此名稱亦為日後爭辯的焦點。

利瑪竇以其學者身份，亦發覺自己「著作」的使命。
他寫道：「在這國家裡，著作比講述更重要，更正確，更可信…在此我們不能自由地到處宣講，但藉書籍可直達人心…可為我們的信仰奠下理性上的基礎…就算著作科學書籍亦能成為未來對話的先備課題…而這些用漢字書寫的書籍，其他使用漢字的國家，如日本…亦可閱讀。」利瑪竇非常重視此項工作，他跟隨不少著名中國學者學習著書的方法。

在著作過程中，有些是他自己的作品，有些則是與他的徒弟合作寫成的。
利瑪竇大約寫了二十二本中文書，其中比較著名的有：

祖傳天主十誡（肇慶1584）
交友論（南昌1595）
山海輿地全圖（完整山與海地圖 南京1600）
兩儀玄覽圖（世界地圖 北京1603）
天主實義（天主真理舛正解 北京1603）
二十五言（北京1605）
西琴曲意八章（歐洲撥弦古鋼琴十首樂曲 北京1608）
同文算指（數學論文 北京出版1613）
西國記法（記憶論文 北京出版1625）

這結果反映出基督宗教廣受當時中國有識之士的接納及尊重。

當利瑪竇憶述偉大學者瞿汝夔的皈依時，樂道：「他領洗後才坦白告訴我，他來會見我這個西方和尚的真正動機，不在於宗教，而是他聽聞我知道從水銀中抽取銀的秘密程式，他想從中致富！」利瑪竇才明白中國學者與他交往的最初動機各有不同，但當他們接受信仰時，他們的信德卻是真的。

徐光啟，可說是利瑪竇寫作上的最佳合作伙伴，他們在南京認識。領洗後，他保持著堅定不移的信仰直至離世。利瑪竇在北京時，他們的交往甚篤，並在以文傳道上全力以赴。

在整個旅程中，利瑪竇帶同一些重要禮物：油畫兩幅、有報時功能的自動鐘及檯鐘、鐵/弦琴和萬國圖。他希望將這些禮物呈獻給明神宗（1572-1620九歲登位，在位四十八年從不問朝政）。利瑪竇寫道：「在這國家我們不能做任何固定工作，除非得到皇帝的御准…」他的中國朋友非常認同這一想法。利瑪竇經歷不少阻撓（他曾被當權太監囚禁六個月，因其恐利瑪竇過於接近皇帝）。逐漸明神宗聽聞這著名西方學者的名字，便於萬歷二十八年（1600年）降旨准許進京。雖然利瑪竇未能覲見天子（那時，只有近親及謀臣才可直接與皇帝對話），但他卻利用各種方法將那些吸引皇帝注意力的禮品呈獻。後來皇帝特許利瑪竇及其伙伴住宿於皇宮之內、賜官及領取奉祿。
利瑪竇訪華之旅達至高峰。寄居於皇宮內四年後，利瑪竇決意在皇宮附近置一房子，以便福傳工作。利瑪竇早已決定在這房子內設一小堂。他居於此直至1610年5月11日離世。在此日子之前，皇帝從未批准一個外國人的遺體在中國入土，因此所有在中國逝世的耶穌會士均需移往澳門安葬。利瑪竇逝世後，他的朋友極力上書，要求特准（在此期間，利瑪竇的棺木被安放於其住所的小堂內）。一年後，皇帝御賜一塊土地，讓利瑪竇及其伙伴們可在北京安葬。

利瑪竇的墳墓成為基督宗教紮根中國的卓著標記；利瑪竇訪華之旅，從澳門至北京，亦成為融入中國文化的精神旅程。在旅程之始，利瑪竇在澳門寫道：「我們要不斷叩中國的大門，直至仁慈的天主為我們開啟。」

Fr Alessandro Valignano曾是他羅馬及在亞洲的長上，又是他的支持者和朋友，在等候進入中國往北京與他會晤期間，1606年在澳門病逝。利瑪竇這樣寫道：「Fr Valignano一如方濟各沙勿略在上川島，在中國的門口病逝，兩位都熱切期望進入中國，在他們進入美夢前離世。他們在天上的代禱比在地上的辛勞更具影響力。」利瑪竇對進入及定居在這片「偉大、與眾不同、獨特的國土」所遭的極大困難時刻保持高度的警覺性。

從澳門至北京這漫長而艱苦的道路，不僅打開了進入中國的大門，更開啟了很多人的心，無論是歐洲人或中國人，使他們領悟到天主的奧祕臨在於每一文化及民族中。